Икабод и Катрина пытаются наладить свои отношения, после того, как недавние события внесли в них некоторые разногласия. Тем временем в городе появляется девушка Суккуб, способная высасывать жизненную энергию.

Катрине удается сбежать от двух Всадников и Икабод вместе с Эбби находят ее. Им необходимо найти возможность вылечить Катрин от таинственной болезни, которая берет свое начало из далекой древности.

Отправившись отдохнуть в баре, Икабод и Эбби обнаруживают Джо, сына шерифа, который, как оказалось, замешан в убийстве коллег из своего взвода, а также собственных друзей в лесу, превращаясь в оборотня.

В Сонной лощине появляется Плачущая леди, которая делает зло любому, кто попадется на ее пути. Крейн и Катрин узнают друг о друге новости, которые вызывают некоторую тревогу. Эбби кокетничает.

Во время поисков пропавшего ребенка, парочке в лице Крейна и Эбби предстоит столкнуться со странным существом, которое берет свое начало с многовекового проклятия и до нынешнего времени.

В денежном обороте города появляется новая монета, которая воздействует на людей отрицательным образом, вызывая у них проявление вспышек ярости. Икабод и Миллз должны разобраться в этом деле.

Ради спасения Катрины, Икабод и Эбби готовы возродить давнего монстра, чтобы противостоять Всаднику. Ирвинг воссоздает подробности после своего столкновения с демоном.

Череда трагических событий приводит к единственному выводу, что лучший друг Икабода и Эбии, оказывается его и Кэтрин сыном, а также Всадником войны. Становится понятно, что при наличии двух существ Лощина уже не будет прежней.

Ситуация очень сильно осложняется, когда Молох собирается высвободить еще одного всадника. Ирвинга арестовывают, когда он прикрывает свою дочь.

Икабод узнает о существовании карты, которая поможет вернуть его жену, но она также является и инструментом возвращения Молоха в реальный мир.